C'est possible de faire un upload multiple, tout comme c'est possible de passer par les fonctions FTP de PHP.
Le problème, c'est que si tu as un fichier trop gros à uploader, il y'a des chances qu'il n'arrive jamais (la limite par défaut de PHP, c'est genre quelques Mo je crois).
Tu es le seul à connaitre ton projet.
Si tu es sur d'avoir que des petits fichiers à manipuler, une solution en PHP est envisageable.
Sinon, seul un vrai client FTP (en java ou en flash) te sera nécessaire.